In tutta la sua opera, Cusano ricorre a esempi riferiti all'arte e a giochi di carattere sociale - il gioco della palla, quello della trottola e dell'icona del Cristo onniveggente. Nel suo pensiero è presente un momento "immaginale" che lo accosta, del tutto naturalmente, all'arte e alla rappresentazione artistica. Alcuni artisti e tenaci dell'arte, tra cui Alberti e Jan van Eyck, sembrano avergli suggerito esempi e formule feconde a livello filosofico; altri, come Dürer e Leonardo da Vinci, paiono aver ripreso dai suoi scritti dottrine facilmente assimilabili al linguaggio dell'arte. In un caso soltanto questo rapporto risulta documentabile: quello tra Cusano e il pittore Leonardo da Bressanone, autore di un sorprendente affresco del Dio trivultus. Centrale, anche in questo caso, è la raffigurazione pittorica del "non raffigurabile", di quanto supera ogni figura e immagine. In questo episodio, dunque, una pittura mistica - che, a rigore, "non raffigura nulla" - s'incontra con un pensiero filosofico il cui oggetto eccede ogni nome, immagine e concetto.