Calogero Santangelo è un ragazzo di 13 anni che, dopo aver trascorso l'infanzia in Sicilia, è catapultato a Bregano, un minuscolo paese della provincia di Varese, a pochi passi dal Lago, ma lontano anni luce dalla civiltà. Calogero vive con la famiglia, composta dal padre, la madre, tre sorelle più piccole e una nonna, vista con diffidenza dagli abitanti del paese a causa del suo abbigliamento considerato poco consono. L'adattamento alla nuova realtà, sospesa tra le contraddizioni degli anni '80 e la volontà di trovare un proprio spazio nel mondo, non è semplice, tra prese in giro, bullismo a scuola, scherzi e soprusi da parte anche dei compagni di calcio. A supportare il suo inserimento c'è Don Libero, che convince la famiglia a iscriverlo al prestigioso Liceo Classico Cairoli di Varese, dove il ragazzo riesce a mettere in luce tutte le sue potenzialità, nonostante un'insicurezza di fondo, che lo rende vulnerabile, ma che lo aiuterà a crescere. Gli anni del Liceo e l'università non fanno altro che accrescere nel ragazzo una volontà di emergere, che si esplicita riga dopo riga, pagina dopo pagina. La solida e inaspettata amicizia con Paolo, i consigli di Don Libero e gli altalenanti rapporti con la famiglia fanno da cornice a una storia di vita, reale e che attraversa due decenni. Una storia italiana, in cui si riconoscono le peculiarità positive e negative della provincia, oltre al pregiudizio, ombra che nei primi anni a Bregano condiziona Calogero. Un susseguirsi di eventi (alcuni dei quali anche piuttosto dolorosi), fino agli ultimi capitoli, in cui il detto "ride bene chi ride ultimo" trova una meritata consacrazione.