Non conosci davvero un uomo finché non vai in vacanza con lui...Quando Joel "Six" Bailey, il suo ex fidanzato, le chiede di andare in vacanza alle Hawaii con lui e la sua famiglia mentre la sua vita sta andando a rotoli, Drew Wilson decide che è il momento perfetto per dargli un'altra possibilità. L'intoppo? La famiglia Bailey comprende Joshua, il maleducato fratello maggiore di Six, un attraente medico nerd che la detesta da quando si sono conosciuti. Una volta ha persino insinuato che avrebbe potuto rubare l'argenteria di famiglia. Drew è determinata a conquistare i Bailey e a dare una chance alla storia con Six... ma Joshua complica tutto. Non solo perché le sta sempre tra piedi, ma anche perché, un'avventura tropicale dopo l'altra, Drew comincia a chiedersi se l'insopportabile e odioso Joshua possa essere il fratello a cui appartiene davvero.