Cosa succede se un giocatore viene... giocato? L'attore Dylan Thomas Frasier, conosciuto come tra i più grandi playboy di Hollywood, è famoso per sedurre indistintamente sia uomini che donne. È anche mezzo innamorato dei suoi due migliori amici. Che, sfortunatamente, si amano tantissimo l'un l'altro, lasciando lui in disparte. Quando Ben propone una vacanza allungata per Natale in un resort modellato su una delle sue serie tv anni '80 preferite, Dylan accetta seppure con riluttanza. Certo, il suo cuore si rompe pezzo a pezzo ogni volta che li vede insieme, ma si tratta di una vacanza alle Bahamas. Quanto brutto potrà essere? All'inizio il resort appare come ogni altro del suo genere. E Dylan ha tutte le intenzioni di abbronzarsi, andare a letto con chiunque e mettersi alla ricerca del regista più richiesto di Hollywood, anche se non necessariamente in questo ordine. Però poi incontra Connor, un istruttore di tennis che ancora soffre tantissimo per la recente fine della sua ultima relazione. Connor sa benissimo con chi ha a che fare, e per questo rifiuta ogni tentativo di approccio da parte sua. In lui Dylan vede semplicemente una nuova conquista, ma l'isola tropicale su cui si trovano non è banale come sembra. Ha la propria magia, e sta per rendere le cose davvero molto interessanti.