Lillian Boxfish non è la classica ottantacinquenne, tutta casa, merletti e nipoti. Giunta a New York nel lontano 1930 ha trovato subito un impiego che le ha portato fama e prestigio: da semplice e inesperta copywriter per il colosso Macy's diviene in poco tempo il primo pubblicitario donna più pagato al mondo. Oggi è il 31 dicembre del 1984 e Lillian festeggia da sola questo ultimo giorno dell'anno. Le vacanze natalizie non sono andate come al solito, qualcosa sta cambiando. Rimanere a casa a rimuginare su ciò che non è stato? Non se ne parla nemmeno. Armata solo dell'inseparabile pelliccia di visone e di una buona dose di arguzia, Lillian decide che il Capodanno lo festeggerà per le strade dell'amata Grande Mela, dove ogni passo coincide con un ricordo della sua sorprendente vita. Con una lettera d'amore alla città di New York, Kathleen Rooney dipinge sulla tela di un'America in fermento il ritratto di un'intensa figura femminile, ispirato alla vera storia di Margaret Fishback e alla sua folgorante carriera nel mondo pubblicitario.