"L'idea di bene in Tolstoj e Nietzsche" (1900) è l'opera che ha fatto conoscere Sestov in Russia, consentendogli di entrare a far parte del circolo di intellettuali che, a San Pietroburgo, ruotava attorno alla figura di Sergej Djagilev e alla rivista «Mir iskusstva» ("Il mondo dell'arte"). In questo saggio, il filosofo russo propone un parallelo tra due dei più significativi autori dell'Ottocento. È soprattutto la scoperta di Nietzsche che permette a Sestov di elaborare un concetto chiave della propria idea filosofica dell'esistenza: l'impossibilità di riconciliare la tragedia umana con qualunque ragione o esigenza di tipo universale. A Tolstoj, che si rifugia nell'idea di bene e nell'umanitarismo, si contrappone Nietzsche, che non ha paura di riconoscere il primato della vita, l'ampiezza del dolore e la loro irriducibilità. Un coraggio e un rigore che Nietzsche mantiene fino alla teoria del superuomo, nella quale Sestov riconosce un cedimento e l'estremo tentativo di affidarsi a un punto d'appoggio etico.