Il Diario d'un pellegrinaggio (The Diary of a pilgrimage) venne pubblicato per la prima volta a Bristol per i tipi di J.W. Arrowsmith nel 1891, due anni dopo il successo ottenuto dal romanzo Tre uomini in barca (Three men in a Boat). In Germania, dove Il Diario d'un pellegrinaggio è ambientato, si inaugurarono addirittura i primi Jerome Club, che riunivano gli estimatori dello scrittore britannico. Questa volta, gli uomini in viaggio sono due, e la loro odissea squinternata si svolge in treno attraverso alcune delle più belle città tedesche. Nel romanzo, Jerome anticipa, per molti versi, quello che sarà il suo successivo best-seller Tre uomini a zonzo (Three men on the Bummel) e delinea con il consueto umorismo caratteristiche e idiosincrasie del popolo tedesco, senza trascurare quelle dei tipici gentiluomini inglesi in vacanza. Al sottile umorismo, però, si alternano riflessioni profonde e inaspettate, che delineano quella spontanea spiritualità che caratterizzerà alcune delle opere più tarde dello scrittore.