Il primo volume della storia di Colle di Val d'Elsa nel Medioevo ne rintraccia la formazione all'interno dell'articolata costellazione di castelli e villaggi, chiese pievane e monasteri che dal secolo X al XII fecero della Val d'Elsa una delle zone più insediate e più strategiche della Toscana, nella fascia confinaria tra i vescovati e le circoscrizioni pubbliche di Volterra, Fiesole-Firenze e Siena. Nella seconda metà del secolo XII Colle emerse come uno dei centri maggiori in quest'area, anche grazie alla sua posizione di raccordo fra due percorsi della via Francigena, e i suoi residenti espressero un organismo collettivo, un Comune, in parte in antagonismo con antichi signori, i conti Aldobrandeschi e l'abbazia di Spugna, e poi in equilibrio sempre più difficile fra l'impero e i grandi Comuni di Siena e di Firenze. Inquadrata nelle vicende generali delle relazioni fra poteri ecclesiastici e laici, del conflitto per le investiture, dell'evoluzione dei rapporti signorili nelle campagne e delle formazioni comunali, delle tensioni e delle solidarietà tra milites e residenti non nobili, tra enti religiosi e organismi politici laici, questa prima narrazione storica si arresta al 1224, quando dopo un tumultuoso episodio ereticale la cittadina conobbe un momento di pacificazione al suo interno e nel clima di una temporanea armonia tra il papato e l'autorità imperiale di Federico II.