Il suo pensiero fisso? Non è mai stata baciata. Lui farà di tutto pur di essere il primo a farlo. Anche se la prima regola di un dating coach dovrebbe essere... mai innamorarsi dell'allieva. Paige ha spuntato tutte le voci della lista di esperienze da fare prima di finire il liceo, tranne una: dare il suo primo bacio. E la colpa è del suo scontroso migliore amico, Grayson Darling, il temuto difensore della squadra di hockey della scuola, capace di spaventare tanto gli avversari sul ghiaccio quanto chiunque provi anche solo a sfiorarla con lo sguardo nei corridoi. Con il tempo che stringe e l'arrivo dell'affascinante Damien Stone in città, Paige pretende che Grayson diventi il suo dating coach. Gray accetta con riluttanza, sperando in realtà di riuscire a dichiararle i suoi sentimenti una volta per tutte. Innamorato di Paige da quando erano bambini, allenarla potrebbe essere la sua ultima possibilità di dimostrarle quanto sarebbero perfetti insieme. Nonostante fraintendimenti e momenti imbarazzanti, Grayson farà qualsiasi cosa pur di conquistare la ragazza che ama, anche se questo significa essere costretto a mostrarsi dolce e romantico e, che il cielo non voglia, a sorridere.