"Basement tales" ripercorre e analizza, in ordine cronologico, la pubblicazione su disco dei brani registrati da Bob Dylan & The Band in numerose sessioni a Woodstock tra i mesi di marzo e ottobre del 1967. Questi brani, meglio noti come The Basement Tapes, non erano originariamente destinati alla realizzazione di un album di Bob Dylan ma a delle cover di vari artisti dell'epoca. L'importanza dell'autore e la sua contemporanea momentanea assenza dal mercato discografico suscitarono inizialmente l'interesse del mercato underground, che diede il via alla pubblicazione dei primi bootleg della storia del rock, e successivamente anche di quelli della casa discografica ufficiale. La pubblicazione dei brani tratti dai Basement Tapes inizia nel 1969 con sette brani presenti nel bootle.