Il carteggio esplora le dinamiche dell'amicizia - nata e vissuta esclusivamente sul piano epistolare - tra Giacomo Leopardi e Leonardo Trissino, conte vicentino dedito agli studi storici e artistici, apprezzato dai contemporanei per l'eleganza e la finezza intellettuale. Avviata sotto gli auspici di Pietro Giordani, la corrispondenza si trasformò ben presto in un confronto sincero e profondo, in uno scambio erudito di opinioni, rinsaldando la stima reciproca: in diciannove lettere di intensa carica emotiva, gli interlocutori condividono informazioni e riflessioni, confidandosi sulle esperienze del quotidiano, ma confrontandosi anche sullo stato delle lettere, sulla contemporaneità, sui timori nei confronti delle tensioni sociali prodotte dai moti carbonari. Il dialogo a distanza consente di seguire l'evoluzione intellettuale e umana dei due corrispondenti, dai rapporti familiari alle ragioni del progressivo disincanto leopardiano, fino al desiderio di autoaffermazione e di riconoscimento nel mondo culturale. Trissino si rivela un amico attento e complice; con lui Leopardi si apre a racconti di rara sincerità sul proprio stato d'animo e sulle proprie inquietudini. Simili per sensibilità e passioni, a dispetto della differenza d'età, Leopardi e Trissino strinsero un forte legame fatto di stima e di affetto in un momento cruciale della biografia del Recanatese, ripercorsa con nuove acquisizioni nel commento puntuale che accompagna questo viaggio di carta: sarà proprio all'amico di penna che Leopardi dedicherà, nel 1820, la famosa canzone Ad Angelo Mai.