Il volume raccoglie i contributi presentati al convegno tenutosi nel Palazzo Ducale di Gubbio il 7 e l'8 giugno 2023, a conclusione delle celebrazioni per il VI centenario della nascita di Federico da Montefeltro e delle due grandi mostre celebrative, allestite a Urbino e Gubbio nel 2022 che hanno offerto molti spunti di riflessione. Tre generazioni di Montefeltro succedutesi al governo del Montefeltro e di Gubbio introducono e guidano la città e il territorio nella modernità, sia dal punto di vista sociale e politico, sia da quello culturale e anche più immediatamente figurativo. I temi trattati si concentrano, pertanto, non solo sui protagonisti - Guidantonio, Federico e Guidubaldo - ma soprattutto sulla realtà urbana, sull'ambiente culturale e sulla compagine sociale con la quale si sono trovati a interagire, offrendo approfondimenti e letture inedite.