Quasi mai la pena rimane confinata ai suoi destinatari. Gli effetti concreti di questa, al contrario, si propagano lungo la rete di rapporti sociali ed economici per colpire anche soggetti estranei: familiari e altri dependants quando il condannato è persona fisica; soci e varie categorie di stakeholders, su tutti i lavoratori, quando la reazione punitiva è indirizzata all'ente, con potenziali ricadute collettive. Questi effetti "collaterali" chiamano il fenomeno punitivo a confrontarsi - una volta di più - con i propri limiti. Il tema è complessivamente rimasto in ombra nel dibattito penalistico. Nell'intento di portarlo ad emersione, il presente studio parte allora dall'indagare le ragioni di tale marginalità. Segue un'ampia analisi di diritto vigente, nazionale e straniero, che, condotta nei due contesti della persona fisica e dell'ente, evidenzia la generale sensibilità degli ordinamenti al problema. Sotto la guida dei principi di proporzionalità e di umanità, e in sinergia con l'idea rieducativa, si cerca infine di comprendere quale spazio gli effetti collaterali meritino di occupare nelle decisioni sulla pena, in sede legislativa prima e di commisurazione giudiziale poi.