Helena Woods è una scrittrice fallita di romanzi rosa, si sente tremendamente fuori posto e ha sempre la testa tra le nuvole. Vive a Cold Spring con la sua famiglia: una madre impicciona, la nonna stravagante ed un padre tifoso sfegatato dei Jets. Stephanie e Mary, sono la sua unica certezza. Amiche dai tempi del liceo ed inseparabili. Come ogni venerdì sera, si ritrovano al Doug's pub per spettegolare e discutere delle loro disastrose vite amorose, finché Helena, una notte, non finisce sul sito "prettyman.com" e decide di prenotare un appuntamento con un gigolò, come un "esperimento sociale" per la stesura del suo nuovo libro. Cameron Tale è il caporedattore della rivista di moda più famosa di New York: la "Tale mode". È miliardario, sexy e determinato. Sembra avere tutto, eppure, manca qualcosa nella sua vita. Cos'avranno in comune due persone così diverse? Un incontro fortuito e un paio di semplici converse rosse potranno cambiare il destino di due anime?