Il "De oratore" simula il resoconto di una discussione sulla figura dell'oratore tenutasi nella villa di Crasso a Tusculum tra il padrone di casa e i suoi ospiti durante i Ludi Romani del 91 a.C. alla vigilia della guerra sociale: vi partecipano Marco Antonio, Scevola l'Augure e i due giovani Sulpicio e Cotta, ai quali si aggiungeranno Lutazio Catulo e Cesare Strabone in apertura del II libro. Distinto in due momenti, il dibattito mette a fuoco nel I libro il profilo dell'oratore e la natura dell'eloquenza rispetto al sistema dei saperi e alla funzione sociale. Si oppongono due visioni incarnate dai due protagonisti: l'una più idealistica, incline ad assegnare all'oratore una conoscenza universale e a intendere l'eloquenza come la scienza del parlare bene di ogni argomento (Crasso), l'altra più pragmatica, sensibile agli aspetti tecnici e a considerare l'oratoria come una mera arte della persuasione (Antonio). Sotto l'incalzare delle domande dei più giovani, Crasso e Antonio illustrano la dottrina retorica dopo essersi ripartiti i ruoli in base alle proprie attitudini e ai compiti dell'oratore.