Quando si tratta di approcciarsi al gentil sesso, Wesley Waldorf Williams è l'apoteosi del perfetto gentiluomo: sempre curato e ben vestito, è educato, galante, paziente e sa come comportarsi in ogni occasione. E di quest'arte ne ha fatto un lavoro, fino a diventare l'editorialista più famoso di New York con il suo personaggio del Moderno Gentiluomo, un faro per tutti gli aspiranti gentiluomini di New York che leggono i suoi articoli e i suoi consigli su un famoso sito web. La vita impeccabilmente organizzata di Wes, tuttavia, inizia a complicarsi quando il suo capo lo obbliga a cimentarsi in un esperimento sociale: il Moderno Gentiluomo dovrà conoscere una ragazza e sfoderare tutte le sue tecniche raffinate per indurla a cadere ai suoi piedi e conquistarla. Wes ha solo pochi giorni per trovare una candidata ed è a questo punto che arriva l'incontro fortuito con June: una bizzarra attrice di Broadway bella da mozzare il fiato, spiritosa, eccentrica al punto da non utilizzare i social network, brutalmente onesta. E per nulla intenzionata a cedere al corteggiamento e ai modi affascinanti di Wes. E così, tra appuntamenti comici e situazioni imbarazzanti, visite al pronto soccorso e passeggiate con un cagnolino da un orecchio solo, il nuovo progetto del Moderno Gentiluomo comincia a prendere corpo. Ma che ne sarà del suo cuore ormai coinvolto quando June scoprirà che in realtà lei è la protagonista dei suoi articoli?