L'amministratore delegato Greyson Blair non riesce a credere di essere rimasto bloccato a trascorrere le vacanze nel mezzo del nulla, a gestire la vendita di una villa decrepita che non ha mai chiesto di ereditare. La casa è un disastro, la gente del posto è matta e c'è una cameriera al ristorante che si spaccia per francese. Allie Brooks è tutto ciò che lui non è: è tenera, divertente e vivace. E mantiene la sua brillantezza anche quando fa tre lavori per mantenere le sue nipoti orfane. È anche l'unica collaboratrice che ha assunto in città e Greyson non mischia mai lavoro e piacere. Un vicino ficcanaso, un tubo esploso e un'indossata riluttante dei panni di Babbo Natale dopo, e il CEO inizia a chiedersi se quella particolare regola non sia stata fatta per essere infranta. Entro la mattina di Natale, l'unica cosa che Greyson vuole spogliare e rivestire... è lei.