Matt Graves ha trent'anni ed è il CEO di un'azienda produttrice di software; Damian Clark di anni ne ha trentotto ed è il proprietario di un jazz bar. Si incontrano una sera in cui Matt sta cercando di tirare le somme della sua vita. Si sente incompleto, nonostante in apparenza la vita gli abbia dato molto: potere, soldi, uomini. Quando incontra Damian, cede al desiderio, pensando che sarà solo uno dei tanti; ma i giorni passano e lui inizia a credere che possa nascere qualcosa di più, pur non riuscendo a lasciarsi andare. Damian, che sembra essere della stessa opinione, non capisce la sua esitazione. Perché Matt non riesce a fidarsi completamente? Una cosa è certa: per essere felici insieme, dovranno affrontare i fantasmi del loro passato e decidere che ne vale la pena.