I libri XIX-XX della Biblioteca di Diodoro analizzano le vicende che tra il 317 e il 302 a.C. videro coinvolti i cosiddetti Diadochi, cioè quei collaboratori del defunto Alessandro Magno che riuscirono a costruirsi un potere personale autocratico e che già tra il 307 e il 305 a.C., una volta eliminati tutti gli eredi diretti di Alessandro, assunsero il titolo regale, diventando di fatto e di diritto i fondatori di tutte le dinastie ellenistiche che governarono i territori conquistati dal Macedone fino alla conquista romana. Accanto a queste pagine relative agli avvenimenti dello scacchiere greco e orientale, ve ne sono molte concentrate sulla storia di Agatocle di Siracusa e sulla storia dell'espansione di Roma in Italia Meridionale. Per questo motivo, si è ritenuto opportuno che i due volumi di commento storico ai libri XIX-XX fossero strutturati su base contenutistica: il primo dei due volumi viene dunque consacrato alla Grecia e all'Oriente, mentre il secondo alla Sicilia e all'Occidente.