"Colloqui con un diavolo" fu scritto da Ouspensky nel 1914, durante un periodo di ricerche in India e a Ceylon, precedente l'incontro con Gurdjieff. Le novelle esaminano due problemi fondamentali per Ouspensky: quello del "male consapevole" - cioè il male è sonno, meccanicità, assenza di intenzione - e quello dell'autoinganno dell'uomo, che rimane attaccato alla Terra perché dorme, non conosce la vera realtà, non desidera svegliarsi, e il diavolo favorisce quest'inganno. In ambedue le storie il diavolo però non raggiunge l'obiettivo di distruggere la libertà dell'uomo: è indifeso quanto le sue potenziali vittime. Il mondo è del tutto irrazionale e non dobbiamo aspettarci né risposte ai nostri interrogativi, né una morale.