Da mille e trecento giorni, Samantha e Ian sono migliori amici, ovvero sin dal momento in cui si sono incontrati per la prima volta durante il corso di orientamento per nuovi insegnanti del liceo Oak Hill, quando hanno iniziato a conversare e non si sono più separati. Con una miriade di cose in comune e una voglia pazza di trascorrere il tempo insieme, Sam e Ian hanno costruito un legame d'amicizia indissolubile che li ha spinti, col passare del tempo, a nascondere i loro reali sentimenti: perché loro due si sono innamorati sin dal primo sguardo, ma hanno sempre avuto troppa paura di dichiararsi e distruggere il loro legame. I colleghi a scuola, però, sono convinti da sempre che ci sia del tenero tra i due, e quando Sam, un giorno, smentisce definitivamente i pettegolezzi ribadendo che lei e Ian sono "solo amici", la loro bolla perfetta scoppia. Altri pretendenti iniziano a farsi avanti per invitarli a uscire, tra divertenti biglietti d'amore per San Valentino, telefonate notturne bollenti e inviti dalle persone più improbabili, Sam e Ian si rendono conto pian piano di dover decidere una volta per tutte se rimanere "solo amici" o prendere coraggio e confessarsi, finalmente, i loro sentimenti. Ma una volta che la loro decisione è stata presa.. altri guai arrivano a scombinare i loro piani! Riusciranno Sam e Ian a uscire dalla detestata friend-zone e vivere ìl loro atteso lieto fine?