In questa coppia di Vite parallele (105-115 d.C.) sono messi a confronto due giganti dell'oratoria e due campioni della libertà contro la tirannia: il greco Demostene (384-322 a.C.), sferzante voce delle città-stato dell'Ellade contro le armate di Filippo ii di Macedonia, e il romano Cicerone (106-43 a.C.), strenuo difensore degli ideali repubblicani negli anni della guerra civile. La scarsa padronanza del latino non permette a Plutarco di istituire un paragone approfondito tra le abilità retoriche dei due personaggi e lo induce a soffermarsi piuttosto sulle affinità di carattere e di personalità: anche Cicerone, «un secondo Demostene», conobbe al pari del predecessore l'esilio infamante e un glorioso ritorno in patria, quindi di nuovo la persecuzione e la morte per mano di sicari. Con il piglio del moralista che considera la storia modello di comportamento e i grandi del passato fari di virtù, lo scrittore di Cheronea concede ampio spazio ad aneddoti ed episodi minori convinto che la condotta di un uomo è esemplare non solo nelle imprese eroiche, ma anche nei casi della vita quotidiana e che la ricerca del particolare, solo in apparenza privo di significato, è ciò che differenzia la biografia dall'opera storica.