Maddie Jones è una diciassettenne un po' fuori dagli schemi. Sarcastica, estroversa ma anche cinica, con un gatto come compagno di stanza e un migliore amico di cui non potrebbe mai fare a meno. Harry, con il suo sexy accento inglese e le fossette sulle guance quando ride, è riuscito a ricucirle il cuore da una ferita lasciata dal passato e sprona Maddie, nonostante insieme non ne combinino una giusta, a reagire tra i corridoi della scuola, a stringere nuove amicizie e a non farsi mettere i piedi in testa da nessuno. Tutto fila liscio fino a quando il suo peggiore incubo, Shane Wayland, il suo ex vicino di casa, ritorna dal suo stage all'estero, dopo un anno. Così, mentre Maddie pensa a come evitarlo, Cupido vorrebbe tanto dimettersi perché non sa più su quale vicino scagliare le sue frecce affinché quel caso disperato di ragazza non continui a credere che l'amore sia solo un grande e gigantesco problema da evitare. Una storia ironica e romantica, tra le paturnie adolescenziali e la dolcezza dei primi amori che imparano a diventare forti tra le bugie e le insidie della vita.