L'"Annunciazione" di San Gimignano, divisa in due tondi e commissionata dai signori di quella comunità per adornare la loro Udienza, venne dipinta negli anni 1483-1484 da un artista non menzionato nei Registri delle Deliberazioni e Provvisioni di quegli anni, che documentano le varie fasi della commessa, dalla prima decisione, nel 1482, al pagamento delle cornici nel 1490. Il suo autore è ormai concordemente riconosciuto in Filippino Lippi, artista originale e dalla spiccata personalità nel panorama dell'arte fiorentina della seconda metà del Quattrocento. Qui si produce in una sua particolare versione di un soggetto tanto rappresentato, con uno studio attento della costruzione prospettica degli ambienti e degli e etti di luce, una cura singolare dei panneggi e un interesse non comune per il paesaggio e la natura morta che si deve all'influsso della pittura fiamminga.