Il libro ripercorre la trama di rapporti che legano Leonardo ad alcuni fra i principali protagonisti delle guerre d'Italia. Giunto nella Milano di Ludovico il Moro nel 1482, forse accompagnando l'umanista Bernardo Rucellai in una manovra diplomatica diretta da Lorenzo il Magnifico, alla fine del 1494 Leonardo ipotizza di porsi al seguito dell'armata francese in avanzata verso Napoli. La contemporanea ascesa di Savonarola, la cui riforma mistica ispira il nuovo ordinamento repubblicano sino al 1498, prelude alla notizia della convocazione di Leonardo a Firenze nell'estate del 1495, per pronunciarsi in merito all'edificazione della Sala del Maggior Consiglio: è l'occasione per tentare un raffronto intellettuale tra le due personalità, esplorando l'interesse di Leonardo per il genere profetico. Testimone dei tragici eventi politici di questi anni anche al tempo della seconda repubblica di Pier Soderini, dal quale riceve importanti commesse ufficiali attorno al 1504, Leonardo intreccia il proprio destino con quello di Machiavelli ma anche di altri meno noti personaggi (come Agostino Vespucci), rivelando in scritti e disegni, spesso a carattere allegorico, la sua sensibilità politica.