Nanni Moretti propone tre saggi intorno al proprio cinema: "In vespa", sul senso della scrittura cinematografica, "Isole" sulla messa in scena delle ossessioni, "Medici" sul mutuo scambio tra narratore/persona e personaggio/attore. Tre questioni fondamentali nell'opera del regista già presenti in altri film, ma qui affrontate nell'urgenza di un cambiamento, di un mutamento di rotta. Ciò che più sorprende in "Caro diario" è che dentro l'autobiografia operi una profonda messa in discussione del sé come soggetto/oggetto unico della rappresentazione, mentre dentro la frantumazione in capitoli risiede in realtà il desiderio di costruire una composizione, una struttura, un percorso. "Caro diario" è un film che segna una liberazione, che porta alle estreme conseguenze il passato per poter voltare pagina.