L'Accademia degli Insensati di Perugia, nota per la connessione dei suoi poeti con le prime opere di Caravaggio, elaborò nell'ultimo quarto del Cinquecento un libro di imprese costituito da quarantaquattro fogli cuciti insieme, contenenti l'impresa generale dell'Accademia e quelle degli affiliati della sua prima stagione. Il manoscritto rappresenta un unicum nel panorama contemporaneo in quanto gli Insensati optarono per il mezzo grafico e non per quello incisorio, come avveniva solitamente. Le imprese, disegnate da mani diverse, rappresentano un documento straordinario della storia delle Accademie, a testimonianza dell'indissolubile intreccio tra la componente figurativa e quella letteraria, e costituiscono uno scelto campionario di alcune delle maniere espressive della grafica italiana tardo-cinquecentesca. Un'impresa in particolare, quella dell'accademico Federico Zuccari, da lui stesso disegnata ed elaborata, apporta molte novità sia dal punto di vista programmatico che figurativo alla vicenda della sua affiliazione all'Accademia degli Insensati, da lui stesso considerata centrale all'interno della sua formazione artistica.