Allargando lo sguardo sulle vie commerciali e di comunicazione su cui si svolgeva la vita della Toscana del sud nel secolo XIV si è potuto osservare come l'opera di Ambrogio Lorenzetti si sia diffusa nel contado senese seguendo essenzialmente due direttrici che si dipartono dalla città: una che seguiva la via dei metalli, lungo le valli del Merse e del Pecora, da Siena al mare, toccando comunità all'epoca importantissime: Chiusdino, Montieri e Massa Marittima; l'altra che seguiva le direttrici della transumanza appenninica e del commercio del sale, attraversando i territori delle comunità di Serre di Rapolano, Asciano, San Quirico d'Orcia, Castel del Piano, Cinigiano e Roccalbegna. Lungo questi percorsi sono stati dipinti per conto delle committenze locali i capolavori che ancor oggi testimoniano lo stretto legame tra Ambrogio Lorenzetti e il territorio che faceva da contado all'illustre città. Un territorio che, guardando attentamente, è parte dell'affresco sul "buongoverno" del palazzo civico di Siena; lo ritroviamo e lo percepiamo ancora identico, con la campagna operosa coltivata a grano, vino ed olio e con le antiche vie che collegavano già allora le città e comunità di oggi.