In "Kant e l'estetica moderna" (1903) Simmel presenta gli aspetti più significativi della sua concezione estetica, nel fitto confronto con Kant che, insieme a Goethe, è un costante punto di riferimento. Da un lato, riconosce a Kant il merito di aver sottolineato l'autonomia del giudizio estetico e aver individuato nella tensione tra individuale e universale uno dei problemi fondamentali dell'estetica. Dall'altro, gli rimprovera di essere rimasto legato alla concezione classica dell'arte, come pura forma, e di aver identificato l'estetica con il canone della bellezza. Simmel pone l'accento sul contrasto proprio dell'arte moderna, e che avrà un ruolo centrale nella sua monografia su Rembrandt, tra l'idea di "bello" dell'arte classica, come ideale e tipico, e l'idea di "brutto", espressione della dinamicità vitale e del caratteristico. Simmel, agli albori del XX secolo, coglie perfettamente la sensibilità del nuovo che avanza, offrendo riflessioni che conservano appieno la loro attualità.