Cosa fareste per esaudire i più grandi desideri del vostro amico a quattro zampe? Jennifer Westbrook decide di prendersi una pausa dal suo lavoro per fare un indimenticabile viaggio sulla mitica Route 66 con Boomer, il suo adorato cane, a cui è stata appena diagnosticata una rara malattia cardiaca, per non perdere più neanche un minuto della loro splendida amicizia. Partendo da Chicago per raggiungere la California, Jennifer pianifica una serie di tappe studiate appositamente per il suo amico peloso, che le faranno incontrare Nathan, un giornalista ficcanaso ma molto affascinante. Tra lui e Boomer scatta un immediato colpo di fulmine e questo porterà il fascinoso reporter a unirsi a loro in questo viaggio che a un certo punto subirà un cambiamento di rotta totalmente inaspettato. Ma il più grande desiderio di Boomer sarà, in fondo, quello che i suoi due umani preferiti si innamorino tra loro. Riuscirà a esaudirsi?