Paige, Eva e Frankie hanno lasciato la cittadina di provincia in cui sono cresciute a Puffin Island e si sono trasferite a New York, dove hanno trovato lavoro in un'affermata agenzia che organizza eventi. Per Paige, che ha sempre amato le sfide, è l'occasione di mettere alla prova se stessa e le proprie capacità, ma proprio quando il successo sembra a portata di mano, di punto in bianco scopre di essere stata licenziata. Non solo: la stessa sorte è toccata anche alle sue amiche. Decisa a non darsi per vinta e a rimanere a Manhattan, Paige si convince che l'unica soluzione possibile, a quel punto, sia mettersi in proprio... Lanciare una start up, però, è ben poca cosa di fronte alla necessità di nascondere ciò che prova per Jake Romano. Oltre a essere il miglior amico di suo fratello Matt e uno degli scapoli più ambiti di Manhattan, Jake è anche l'uomo che le ha spezzato il cuore, e quando offre alla sua neonata società l'imperdibile occasione di farsi conoscere, Paige si ritrova a trascorrere con lui molto più tempo di quanto avesse programmato. E inizia a chiedersi come può convincere l'uomo che non crede nell'amore per sempre che a volte esistono anche storie a lieto fine.