Complessa è la genesi letteraria di questa tragedia, scritta da Shakespeare nel 1602. Tra le opere ispiratrici si possono rintracciare sia il "Troilo e Criseide" di Geoffrey Chaucer sia il "Filostrato" di Boccaccio, oltre a lavori quasi contemporanei allo stesso Shakespeare quali quello scritto dallo scozzese Robert Henryson (1593). In realtà, la vicenda originaria non si trova nella mitologia greca quanto in quella medievale, in particolare nel "Roman de Troie" di Benoit de Saint-Maure. La trama è presto detta: nel corso della Guerra troiana Troilo, principe troiano (figlio di Priapo), amoreggia con Cressida, a cui giura eterno amore, poco prima che venga mandata nel campo acheo nel quadro di uno scambio di ostaggi e prigionieri. Desideroso di rivederla, Troilo si introduce di nascosto nel campo avverso e lì la vede amoreggiare con Diomede, il grande eroe acheo che avrebbe in seguito duellato con Enea. A quel punto Troilo la bolla come prostituta. La vicenda fornisce il quadro per una serie di digressioni sui temi della libertà sessuale e del pacifismo, cosa che rese per molti secoli l'opera irrappresentabile e mal digeribile dalla morale in vigore. Sarà solo nel Ventesimo secolo, in particolare a partire dagli anni Sessanta, che la tragedia andrà incontro a una più felice accoglienza da parte del pubblico. Non a caso è considerata, fra le tragedie di Shakespeare, una fra le più moderne.